胡慧仲在跟着叶老师搞研发赚钱的同时，而她的儿时好友汤重生在灰道中混出了名堂，成为宝岛苝联邦帮主。苝联邦成立于1958年，早期是由台北北投区眷村青年组建，以搞地下钱庄为主，拜关公，有“不偷、不抢、不毒“的帮规。帮主黄宝龙因案出走海外，汤重生协助帮内大佬伽哥负责打理帮内事务，并将苝联邦带到一个高锋。因为伽哥不愿出任帮主，推举了年轻却富有江湖经验的汤重生出任新帮主。

今年年初，功成名就锦衣归家的胡慧仲偶然在机场遇到了十年未见的汤重生大哥，得知汤重生仍然独身，并且一直都在等她，为了避嫌，胡慧仲头也不回的走了。汤重生多次约见被拒后，于是，直接派人把胡慧仲的父母请到家里喝茶，以此相胁再次和胡慧仲再次见面。原来自从分手以来，汤重生一直难以忘掉胡慧仲，虽然身为灰道大哥，他的生活中却没有女人，胡慧仲被汤重生这份执着吓到了，和叶老师短短7年相交，她已经是5对双胞胎的英雄母亲，除了自家10个孩子，她对着这些小情小爱的小事早已经失去了兴趣。

然而，当胡慧仲来到汤重生家严词拒绝这个灰道大哥，让他断了这份情的时候，汤重生再次以她父母相逼，当场就被胡慧仲身边的女保镖赶了出去。同时，由于宝岛媒体炒作胡慧仲与灰道大哥交往，也影响了她在事业群的发展。为了能够与胡慧仲走到一起，汤重生把心一横，决定与灰道划清界限。他不仅主动卸任了帮主，还到台北市刑敬大队办理自首及脱帮手续。汤重生因此成为宝岛首桩灰道人物携械自首的案例。然而还是因为两人身份悬殊，再加上胡慧仲的父母身边也安排了保镖，胡慧仲也回到了科技城，他更没机会见到胡慧仲了。

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